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Como entrenador debutó para el 2006 en el banquillo de Racing de Avellaneda y en 2007 conquistó el Apertura al frente de Estudiantes de la Plata. Posteriormente dirigió a River Plate, con el que fue campeón del Clausura argentino en 2008, pasando en 2009 a dirigir a San Lorenzo de Almagro, al que clasificó para la Copa Sudamericana.

River Plate v Gimnasia de Jujuy

«Bilardo siempre decía que no se intercambia la camiseta con el rival: ‘Porque mi camiseta vale más que la tuya’. Yo no le puedo dar a un rival mi camiseta por la suya», dijo.

En enero de 2011 dio el salto a Europa como entrenador salvando del descenso al Catania italiano, club que acabó firmando su mejor temporada en la Serie A.

Simeone

En junio firmó de nuevo por el Racing de Avellaneda, al que llevó al subcampeonato del Apertura y la clasificación para la Copa Sudamericana ocho años después de su última participación.

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Bertolt Brecht decía: «Los que luchan toda la vida, esos son los imprescindibles». Pues bien, ese espíritu de lucha ha contagiado al grupo que ahora se encamina hacia otra fin

Diego Simeone fue elegido el 23 de diciembre de 2011 como nuevo entrenador del Atlético de Madrid. El 17 de mayo de 2013, el Atlético se proclamó campeón de la Copa del Rey, y el 18 de mayo de 2014, campeón de la Liga española en la última jornada frente al F.C. Barcelona.

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Con Simeone, el Atlético obtuvo 90 puntos en la Liga, superando su récord de 87 en 1996, por lo que la temporada 2013-14 fue la más exitosa en la historia del club.

Cuando llegó al Atlético de Madrid, en diciembre de 2011, su primera frase fue categórica sobre lo que esperaba de sus jugadores.

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«Cuando llegué, a Miguel Ángel Gil Marín (presidente del Atlético de Madrid) le dije que lo único a lo que aspiro es a ser un equipo molesto, que siempre que jueguen contra nosotros les duela», explicó el Cholo en referencia a los dos grandes equipos rivales de España, Real Madrid y FC Barcelona.