Maldini nació el 26 de junio de 1968 en Milán, Italia. Su padre, Cesare Maldini, ya era una leyenda del fútbol italiano, habiendo jugado y entrenado al AC Milan, por lo que su futuro estaba ligado al fútbol desde sus primeros días.
Paolo se unió a la cantera del AC Milan desde pequeño. Ahí mostró su talento innato y su dedicación al juego, lo cual lo llevó a debutar con el primer equipo en 1985, a los 16 años de edad.
Maldini, destacaba por su elegancia en el campo y su habilidad para defender y atacar por igual desde la posición de lateral izquierdo, se convirtió en el emblema del equipo.
Durante los años 80 y 90, en el Milan vivió una de sus épocas doradas con jugadores como Franco Baresi y Alessandro Costacurta. Bajo la dirección técnica de Arrigo Sacchi y más tarde de Fabio Capello conquistaron varias Ligas de Campeones y títulos de Serie A.
Después de 25 años en el primer equipo y 902 apariciones, Paolo Maldini se retiró del fútbol profesional en 2009. Su último partido en San Siro fue una emotiva despedida, con fanáticos de todas las edades rindiendo homenaje al eterno capitán.
